聯賽杯半決賽次回合，熱刺主場0比1不敵切爾西。最終，熱刺以兩回合0比3的總比分被淘汰出局，無緣冠軍。讓熱刺球迷心碎的是，他們已經連續5071天無法染指冠軍了，換了孔蒂執教的熱刺也無法起死回生，那凱恩是否會再續約呢？

首回合，熱刺客場0比2敗北。此役，孔蒂的球隊在主場全力爭勝，熱刺在這場比賽中運氣也不好：凱恩打進一球，但因越位在先被VAR取消；他們還曾兩度拿到點球，但都被VAR給取消了。比賽結束後，熱刺球員很是失落。孔蒂也是如此，他承認熱刺確實技不如人。

客觀的說，孔蒂到來後，熱刺的戰績有了巨大的飛躍，他們在聯賽中保持不敗。遺憾的是，孔蒂還是無法帶領球隊走上冠軍之路。聯賽杯18強賽中，熱刺2比1幹翻了西漢姆聯，這讓熱刺球迷看到了奪冠的希望。沒想到，熱刺在半決賽中對陣切爾西的兩場比賽中完全看不到贏球的苗頭。

熱刺的冠軍荒還在繼續。熱刺上一次獲得冠軍還是在2008年2月24日，距今已有5071天之久！在聯賽杯、歐會杯、聯賽（理論上）紛紛已無緣冠軍的情況下，熱刺這賽季只有足總杯還有奪冠的可能，但這難度不小，畢竟英超其他豪強也都對這個獎杯虎視眈眈，以熱刺目前的實力，他們很難笑到最後。

另外，由於一直無冠熱刺很可能會逼走凱恩，去年夏天，凱恩就鬧離隊，但被強行留下，這讓他很鬱悶，並因此狀態糟糕。孔蒂到來後，凱恩似乎看到了球隊的雄心，但再一次爭冠失敗很可能讓凱恩本就要走人的心再次蠢蠢欲動。今夏，凱恩和熱刺的合同將只剩12個月。