在剛結束的歐冠小組賽中，米蘭在主場未能實現自己的出線大計，最終以1比2的比分不敵利物浦。小組賽六輪戰罷，米蘭1勝1平4負僅僅只拿到了4個積分，小組墊底，這與聯賽相比米蘭的歐冠戰績慘不忍睹。

當然，在本賽季的歐冠賽事，米蘭在抽籤方面的運氣不是很好，與利物浦、馬競、波爾圖這樣的強隊分在了一起。儘管這樣，時隔多年重返歐冠賽場的米蘭一點都沒有怯場，首輪比賽做客安菲爾德，他們差一點就能昂首挺胸的離開，可惜的是最終利物浦還是棋高一著，將比分定格在了3比2，紅黑軍團惜敗。

小組賽次輪主場對陣馬競，米蘭成為了率先破門的球隊，可惜的是凱西的那張紅牌讓球隊陷入了被動。最終在比賽臨近結束前，米蘭被對手連入兩球，遭到了對手的逆轉，無奈小組兩連敗。讓人鬱悶的是小組賽第三輪主場客場面對波爾圖，整場比賽過於求穩的皮奧利全場都處於被動挨打的局面，最終他們只能接受0比1失利的事實。

小組賽前半程，米蘭三連敗。到了第四輪主場面對波爾圖，米蘭已經到了退無可退的地步。不過，他們依舊沒能打出水平，在主場1比1與對手握手言和。 4輪比賽僅僅只拿1分，很多球迷心裡也明白，米蘭本賽季只能在歐冠賽場上“陪太子讀書”了，沒想到的是，客場對陣馬競，梅西亞斯那一粒金子般的進球讓米蘭看到了晉級的希望。

最後一輪對陣利物浦，米蘭只要收穫勝利，就基本上可以確保小組第二。由於克洛普的球隊之前取得了5連勝，因此在對陣米蘭的時候，利物浦進行了一番輪換。儘管這樣，米蘭與利物浦之間還是有著不小的差距，雖然米蘭率先進球，但利物浦還是完成了逆轉，以2比1的比分戰勝了對手。