在歐冠16強淘汰賽第2回合的比賽中，背水一戰的熱刺（Tottenham）最終0-0被AC米蘭(AC Milan)逼平，兩回合總比分0-1被淘汰出局，中後衛羅梅羅(Cristian Romero)還在下半場兩黃變一紅被罰下。這是熱刺本賽季出局的第3項杯賽，如今他們的目標只剩下英超前四。換句話說，這又是一個四大皆空的賽季。

在英超第25輪主場2-0擊敗切爾西（Chelsea）之後，熱刺先後在足總杯0-1不敵謝菲聯（Sheffield United），英超第26輪0-1輸給狼隊（Wolverhampton）遭遇兩連敗。本場面對AC米蘭，首回合0-1失利的他們只能背水一戰。然而上半場，熱刺僅有2射0正，與客隊旗鼓相當。羅梅羅開場17分鐘就因為犯規染黃，而在下半場第78分鐘，他凶狠犯規鏟翻了特奧，結果兩黃變一紅被罰下。少打一人的熱刺沒有放棄，傷停補時第3分鐘，孫興慜（Son Heung-min）開出角球，凱恩(Harry Kane)近距離攻門被邁尼昂（Mike Maignan）神奇扑出，隨後米蘭發動反擊，奧里吉（Divock Origi）的挑射擊中立柱。不過儘管錯失雙殺良機，但米蘭依然時隔11年重返歐冠八強。

本場比賽，熱刺有54%的控球率，9次射門僅2次射正，而客場作戰的米蘭則有14射3正的數據。孔蒂(Conte Antonio)死性不改讓佩里西奇（Ivan Perišić）和孫興慜同時出現在左路，結果導致兩敗俱傷，孫興慜打滿全場僅有1射0正，最大亮點就是補時階段角球差點助攻凱恩破門。孔蒂賽后依然嘴硬：“我們比去年有進步，上賽季我們參加歐協聯甚至小組賽都沒有出線。”但是，熱刺便秘式的進攻，卻是無論如何也無法掩蓋的。

事實上，對於這種四大皆空的局面，熱刺球迷已經習以為常。在ENIC（英國投資公司）掌控熱刺的22年裡，他們只在2008/09賽季拿到過一次聯賽杯冠軍，而在其餘時間裡則顆粒無收。波切蒂諾（Mauricio Pochettino）時代，熱刺曾經與冠軍極為接近，但他們最終眼睜睜看著切爾西、（Liverpool）和曼城（Manchester City）從他們手中搶走英超、歐冠和聯賽杯冠軍獎杯。

之所以丟冠，一方面是實力原因，當時熱刺面對的3大對手都如日中天。而另外一方面也是熱刺高層的問題，2020/21賽季的聯賽杯決賽前，熱刺解雇了從未輸過杯賽決賽的穆里尼奧（Mourinho），委任只比凱恩大2歲的瑞恩-梅森（Ryan Mason）率隊出戰聯賽杯決賽，結果被拉波爾特（Aymeric Laporte）頂入一球絕殺，無緣冠軍。而列維(Daniel Levy)拿下穆里尼奧的理由，竟然是認為梅森帶隊更有希望殺進英超前四。

而在波切蒂諾執教的時候，也曾經公開承認，熱刺更看重英超和歐冠，對於國內杯賽並不會太重視，甚至拿冠軍都不是他的目標。很顯然，之所以重視英超和歐冠，是因為這兩項賽事有更多收益，而聯賽杯和足總杯則有點雞肋的感覺。而這也可以解釋，凱恩為啥在熱刺效力這麼多年都無緣冠軍。

本場比賽，凱恩打滿全場貢獻全場最高的4次射門，補時階段的頭球險些拯救熱刺，但發揮神勇的邁尼昂用1次神奇撲救掐滅了熱刺晉級的希望。在今年的7月28日，凱恩就將迎來他30歲的生日。即將而立之年，進球如麻卻兩雙空空的他顯然難以扛起大英帝星這個稱號，所以這個夏天，只剩下一年合同的凱恩將何去何從呢？